Net als voor alle andere auto’s moet er voor de semi oldtimer ook een autoverzekering worden afgesloten. Er moet in elk geval sprake zijn van een dekking voor de wettelijke aansprakelijkheid voor het geval er met de semi oldtimer schade aan derden wordt veroorzaakt. Wie in het bezit is van een semi oldtimer kan een speciale semi oldtimerverzekering afsluiten.
Voor een semi oldtimer kan geen eenduidige definitie worden gegeven, want de verzekeraars hanteren zelf elk andere voorwaarden om een auto als semi oldtimer te kunnen verzekeren. Aan de andere kant zijn er uiteraard wel een aantal overeenkomstige kenmerken, zoals de leeftijd. Indien een verzekeraar voor oldtimers een grens hanteert van twintig jaar, dan kunnen de auto’s tussen de vijftien jaar en twintig jaar oud worden aangeduid als semi oldtimers.
De leeftijd is uiteraard een voorwaarde om in aanmerking te komen voor de speciale semi oldtimerverzekering, maar er kunnen ook andere voorwaarden worden gesteld. Bijvoorbeeld het voldoen aan een aantal klassieke kenmerken en het voor recreatief gebruik bestemd zijn. Een cabriolet, sportauto of een wagen van een bepaald merk, bepaalde leeftijd en type kan als een semi oldtimer worden aangemerkt. Verder kunnen er ook nog aanvullende voorwaarden worden gesteld, zoals een maximum aan het aantal te rijden kilometers op jaarbasis. De semi oldtimer moet bovendien vaak de tweede auto zijn, waarbij het andere voertuig voor het dagelijks gebruik dient
Op dit moment is het belastingtechnisch gezien nog voordelig een oldtimer te hebben, omdat er geen wegenbelasting is verschuldigd. Dat geldt in elk geval niet voor semi oldtimers en zal wellicht in de toekomst ook voor oldtimers niet meer van toepassing zijn.
Een semi oldtimerverzekering wordt ook wel een semi klassiekerverzekering genoemd en kan bij diverse verzekeraars worden afgesloten. De verzekeraars nemen de leeftijd van de auto in eerste instantie als uitgangspunt, waarbij er uiteenlopende leeftijdsgrenzen bij verschillende maatschappijen gehanteerd kunnen worden. Overigens ligt de premie van een semi oldtimer verzekering stukken lager dan die van een normale autoverzekering.
